17-oxoandrosta-2,4-dieno<2,3-d>isoxazole | 65969-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxoandrosta-2,4-dieno<2,3-d>isoxazole
• 英文别名: 17-Oxo-Δ⁴-androsteno-<2,3-d>-isoxazol；androst-4-eno[2,3-d]isoxazol-17-one；(1S,2R,13R,14S,18S)-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-one
• CAS: 65969-04-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: FAWLTMWYLOMBAY-UKSSEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxoandrosta-2,4-dieno<2,3-d>isoxazole 生成 (1R,4R,5S,9S,12S,13R,20R)-9,13-dimethyl-18,21-dioxa-17-azahexacyclo[11.8.0.01,20.04,12.05,9.015,19]henicosa-15(19),16-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  JONES, W. E.;ANDREWS, R. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-oxoandrosta-2,4-dieno<2,3-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  甾体杂环。七。雄甾烷（2,3-D）异恶唑及相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a001

文献信息

• Synthesis of 21-Aryl and Heteroaryl Ethisterones and the Corresponding A-Ring Substituted [2,3-<i>d</i>]lsoxazoles
  作者：Virendra Kumar、Alicia B. Todaro

  DOI：10.1055/s-1992-26151

  日期：——

  Palladium(0) catalyzed coupling reaction of ethisterone [6; (17α)-17-hydroxypregn-4-en-20-yn-3-one] with aromatic/heteroaromatic halides gave C-21 substituted derivatives 7. Hydroxymethylation of the latter compounds followed by treatment with hydroxylamine hydrochloride resulted in the formation of 21-substituted (17α)-pregna-2,4-dien-20-yno[2,3-d]isoxazol-17-ols 3.

  钯(0)催化的乙司领[6; (17α)-17-羟基孕-4-烯-20-炔-3-酮]与芳香/杂芳烃卤化物的偶联反应生成了C-21取代衍生物7。对这些化合物进行羟甲基化处理，然后用盐酸羟胺处理，最终形成了21-取代的(17α)-孕-2,4-烯-20-炔[2,3-d]异噁唑-17-醇3。