dimethyl 2-(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malonate | 1111277-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)propanedioate
• CAS: 1111277-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: DIMTVXZZVPVNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙二腈 、 丙二酸二甲酯 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以71%的产率得到dimethyl 2-(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用电催化水杨醛和两种不同的CH酸：高效多组分方法设计功能化药物特权的2-氨基-4 H - Chromene支架的第一个实例

  摘要：

  在溴化钠作为电解质的存在下，在未分裂的细胞中，通过电化学诱导的水杨醛和两种不同的CH酸在醇中的多组分转化，可在65中有效和选择性地形成功能多样的，医学上享有特权的2-氨基-4 H-亚甲基支架–86％的收益率。发达的电催化系统根据其反应性区分了两种CH酸，并为2-氨基-4 H提供了一种有效的方法-具有所需取代基的预定排列的色烯支架。电催化多组分反应可同时与带有给电子基团和吸电子基团的水杨醛一起进行。因此，已经合成了十五种肿瘤拮抗剂HA14-1和MX58151的先前难以接近的，紧密的结构类似物。与经典的化学碱催化方法相比，发现电催化方法在选择性和收率方面是有利的，并且包括显着的机理特征，有望进一步发展2-氨基-4 H-色烯化学。这种方便的电催化多组分方法在药物相关的2-氨基-4 H的形成中的应用从面向多样性的大规模方法的角度看，二甲基苯酮也是有益的，代表了多组分反应策略的新颖，简便且对环境无害的合成概念。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700493