1-trifluoromethyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1432744-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1432744-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₇
• 分子量: 444.405
• InChiKey: YLRGOMILNWXNRY-JWQSRSOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 、 乙酰化葡萄烯糖 在 trichloro(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides: TiCl3(OTf) as the catalyst for type I Ferrier rearrangement

  摘要：

  An efficient type I Ferrier rearrangement reaction system for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides has been established by using TiCl3(OTf) as the catalyst. A series of 2,3-unsaturated-O-glucosides were prepared from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in good yield and high anomeric selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.051