N-tert-butyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide | 1584749-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 1584749-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: IRUIKMGZUCBIEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-tert-butyl-2-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita

  摘要：

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1071/ch15065
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 N-tert-butyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita

  摘要：

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1071/ch15065

文献信息

• Divergent Palladium Iodide Catalyzed Multicomponent Carbonylative Approaches to Functionalized Isoindolinone and Isobenzofuranimine Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Donatella Armentano、Nadia Marino、Salvatore V. Giofrè、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/jo500281h

  日期：2014.4.18

  formation of 3-[(dialkylcarbamoyl)methylene]isoindolin-1-ones through the intermediate formation of the corresponding 2-ynamide derivatives followed by intramolecular nucleophilic attack by the nitrogen of the benzamide moiety on the conjugated triple bond. On the other hand, 3-[(alkoxycarbonyl)methylene]isobenzofuran-1(3H)imines were selectively obtained when the oxidative carbonylation of 2-alkynylbenzamides

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。