8-(2-Ethyl-6-methyl-benzylamino)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine | 750571-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-(2-Ethyl-6-methyl-benzylamino)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: [8-[(2-ethyl-6-methylphenyl)methylamino]-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl]methanol
• CAS: 750571-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O
• 分子量: 324.426
• InChiKey: KSGWUNQJWCBBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-Ethyl-6-methyl-benzylamino)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.18 g的产率得到N-[(2-ethyl-6-methylphenyl)methyl]-6-(methoxymethyl)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物可作为强效可逆性胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  以钯催化的氨基或烷氧羰基化为关键步骤，合成了一系列新型的6-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪。这些化合物的抗分泌活性已在针对来自猪胃黏膜的H（+）/ K（+）-ATPase的结合测定中进行了评估。一些化合物被证明是胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-[(2-ethyl-6-methylbenzyl)amino]-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到8-(2-Ethyl-6-methyl-benzylamino)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物可作为强效可逆性胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  以钯催化的氨基或烷氧羰基化为关键步骤，合成了一系列新型的6-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪。这些化合物的抗分泌活性已在针对来自猪胃黏膜的H（+）/ K（+）-ATPase的结合测定中进行了评估。一些化合物被证明是胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.009

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES<br/>[FR] 6-IMIDAZOPYRAZINES SUBSTITUEES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004074289A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The Invention relates to 6-substituted imidazopyrazines of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings Indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及到式1中的6-取代咪唑吡嗪化合物，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• 6-Substituted imidazopyrazines
  申请人：Zimmermann Jan Peter

  公开号：US20060148796A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to 6-substituted imidazopyrazines of formula 1 in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及式1的6-取代咪唑吡嗪，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1599481A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• Novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as potent reversible inhibitors of the gastric H+/K+-ATPase
  作者：Peter Jan Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Andreas Marc Palmer、Jürgen Volz、Wolfgang-Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.009

  日期：2008.1

  A series of novel 6-substituted imidazo[1,2-a]pyrazines were synthesized via palladium catalyzed amino- or alkoxycarbonylation as key step. The anti-secretory activity of these compounds has been assessed in a binding assay against H(+)/K(+)-ATPase from hog gastric mucosa. Some of the compounds proved to be potent inhibitors of the gastric acid pump.

  以钯催化的氨基或烷氧羰基化为关键步骤，合成了一系列新型的6-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪。这些化合物的抗分泌活性已在针对来自猪胃黏膜的H（+）/ K（+）-ATPase的结合测定中进行了评估。一些化合物被证明是胃酸泵的有效抑制剂。