2,7-bis(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one | 400716-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis(ferrocenylethynyl)fluoren-9-one；2,7-Bis(ferrocenyl ethynyl)fluoren-9-one；2,7-bis(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)fluoren-9-one;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 400716-21-4
• 化学式: C₃₇H₂₄Fe₂O
• 分子量: 596.291
• InChiKey: VWJKCPZNTWOKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate triphenylphosphine 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以95%的产率得到2,7-bis(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  带有芴间隔基的双（炔基二茂铁）配合物的合成，结构和电化学

  摘要：

  新双（alkynylferrocene）络合物与基于芴基间隔物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）CCRCC（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 - C 5 H 5）]（R ＝芴-9-一2,7-二基，1；芴-2,7-二基，2； 9-二茂铁基亚甲基芴-2,7-二基，3）已经很好地制备。通过乙炔基二茂铁与一半当量的相应二溴芴衍生物BrRBr的Sonogashira偶联反应可得到三价。所有化合物均已通过FTIR 1表征H-NMR和UV-vis光谱学和快速原子轰击质谱（FABMS）。1和2的分子结构已通过单晶X射线分析得以阐明。这些芴连接的二茂铁的氧化还原化学已经通过循环伏安法进行了研究，并且二茂铁单元之间的相互作用在每种情况下都相当弱。当中心间隔基9位的取代基从供电子二茂铁基（如3）变为缺电子时，末端二茂铁基团的半波电势以3 < 2 < 1的顺序

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00897-x

文献信息

• New ferrocenyl heterometallic complexes of 2,7-diethynylfluoren-9-one
  作者：Wai-Yeung Wong、Ka-Yan Ho、Ka-Ho Choi

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02069-7

  日期：2003.3

  A new series of rigid-rod alkynylferrocenyl precursors with central fluoren-9-one bridge, 2-bromo-7-(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one (1b), 2-trimethylsilylethynyl-7-(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one (2) and 2-ethynyl-7-(2-ferrocenylethynyl)fluoren-9-one (3), have been prepared in moderate to good yields. The ferrocenylacetylene complex 3 can provide a direct access to novel heterometallic complexes, trans-[(eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)CdropCRCdropCPt(PEt3)(2)Ph] (4), trans-[(eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)CdropCRCdropCPt(PBu3)(2)CdropCRCdropC(eta(5)-C5H4)Fe(eta(5)-C5H5)] (5), [(n(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)CdropCRCdropCAu(PPh3)] (6) and [(n(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)CdropCRCdropCHgMe] (7) (R=fluoren-9-one-2,7-diyl), following the CuI-catalyzed dehydrohalogenation reactions with the appropriate metal chloride compounds. All the new complexes have been characterized by FTIR, H-1-NMR and UV-vis spectroscopies and fast atom bombardment mass spectrometry. The solid state molecular structures of 3, 5, 6 and 7 have been established by X-ray crystallography. The redox chemistry of these mixed-metal species has been investigated by cyclic voltammetry and oxidation of the ferrocenyl moiety is facilitated by the presence of the heavy metal centre and increased conjugation in the chain through the ethynyl and fluorenone linkage units. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.