3-[(E)-(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-butyric acid tert-butyl ester | 121224-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[(E)-(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 121224-37-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: IXPPYLVHAMMJPY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-butyric acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-(2-methoxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 (S)-(-)-氨基-2-(1'-甲氧基-1'-甲基乙基)吡咯啉 生成 3-[(E)-(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7