4-hydroxy-1-[7-hydroxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]-4-methylpent-2-en-1-one | 1322684-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1-[7-hydroxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]-4-methylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1-(7-hydroxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-4-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 1322684-38-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: BOCPRXYGTJGFTJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-[7-hydroxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]-4-methylpent-2-en-1-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到10-(4-hydroxy-4-methylpent-2-enoyl)-13-isopropyl-5-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-(7-methoxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-4-methylpentan-1-one 在 吡啶 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-1-[7-hydroxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]-4-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435