[(1R,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate | 1202747-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 1202747-56-5
• 化学式: C₄₉H₆₈O₈Si
• 分子量: 813.16
• InChiKey: CNEIIFSGQLGKIF-QCNITAGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 [(2R)-4-[(1R,4S,8S,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-7,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4S,5'R,6aS,6bS,8S,8aR,8bR,9S,10R,11aS,12bR)-8a-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5',6a,9-trimethyl-1,2,2a,3,3',4,4',5,5',6,6a,6b,6',7,8,8a,8b,9,11a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4,8-diyl diacetate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以5.57 g的产率得到[(1R,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c