tert-butyl 5,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1383187-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 5,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1383187-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: IXHBAODAPFYKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 tert-butyl 5,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 5,7-dimethyl-1-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• A new approach to the asymmetric Mannich reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide–metal complexes
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Kai Fu、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc03902b

  日期：——

  A highly efficient asymmetric Mannich-type reaction between α-tetralone-derived β-keto esters/amides and 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes was realized in the presence of chiral N,N′-dioxide–Ni(II) or Mg(II) complex. A variety of optically active β-amino compounds with all-carbon quaternary stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. A possible transition state was

  在存在手性N，N'-二氧化物的情况下，实现了α-四氢萘酮衍生的β-酮酯/酰胺与1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮之间的高效不对称曼尼希型反应– Ni（II）或Mg（II）络合物。以高收率和优异的对映选择性获得了具有全碳四级立体中心的多种旋光性β-氨基化合物。根据这些实验和先前的报告，提出了一种可能的过渡态。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja3039773

  日期：2012.7.4

  Enantioselective Cu-catalyzed trifluoromethylation of β-ketoesters using commercially available trifluoromethylating reagents is reported. A number of α-CF(3) β-ketoesters are obtained with up to 99% ee. The trifluoromethylated products were then transformed diastereoselectively to α-CF(3) β-hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters via a Grignard reaction.

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。