cis-1-bromobicyclo<2.2.0>hexane | 113555-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-1-bromobicyclo<2.2.0>hexane
• 英文别名: 1-bromobicyclo<2.2.0>hexane
• CAS: 113555-32-1
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: WYJVJFIEOLIWBB-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.0]hexane 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 N-bromobis(trimethylsilyl)amine 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 62.0h， 以35%的产率得到exo-2-bromobicyclo<2.2.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.0]己烷和双环[3.2.0]庚烷的均相重排

  摘要：

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。

  DOI：

  10.1039/p29880001371

文献信息

• Radical rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane: homolytic substitution of a cyclobutane ring
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001252

  日期：——

  Bromine atoms react with bicyclo[2.2.0]hexane in an SH2 reaction at the bridgehead carbon atoms; the bicyclo[2.2.0]hex-2-yl radical rearranges by β-scission of the inter-ring bond.

  溴原子在桥头碳原子上以S H 2反应与双环[2.2.0]己烷反应；双环[2.2.0] hex-2-yl自由基通过环间键的β断裂而重排。