1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole | 1225013-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2R,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1225013-27-3
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₇
• 分子量: 455.399
• InChiKey: PWBJXQBQNIZHFC-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-α-D-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  FRAZ的合成，放射氟化和低氧选择性研究：临床低氧标记物[ 18 F] -FAZA的构型和位置类似物

  摘要：

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.064
• 作为产物：
  描述：

  1-α-D-(3,5-di-O-benzoylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  FRAZ的合成，放射氟化和低氧选择性研究：临床低氧标记物[ 18 F] -FAZA的构型和位置类似物

  摘要：

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.064

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• WO2006/102759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, radiofluorination, and hypoxia-selective studies of FRAZ: A configurational and positional analogue of the clinical hypoxia marker, [18F]-FAZA
  作者：Piyush Kumar、Ebrahim Naimi、Alexander J. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.064

  日期：2010.3

  work evaluates 1-α-d-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole (FRAZ), a novel azomycin nucleoside that is a potential radiosensitizer of tumor hypoxia. FRAZ is a ribose analogue of 1-α-d-(2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole ([18F]-FAZA), a clinically used hypoxia marker. Preliminary assessment of the cytotoxicity and hypoxia-specific in vitro binding in HCT-110 colorectal cancer

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。