1-(2-Boc-aminoethyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane) | 866611-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-Boc-aminoethyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)
• 英文别名: 1-(2-Boc-aminoethyl)-(1,4,7,10-tetrazaacyclododecane)
• CAS: 866611-78-1
• 化学式: C₁₅H₃₃N₅O₂
• 分子量: 315.459
• InChiKey: XPGQHRWQDGEASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Boc-aminoethyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane) 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  询问受体介导的机制的作用：肽功能化的放射性标记的金纳米粒子在肿瘤小鼠中的生物学命运。

  摘要：

  为了更好地了解肽缀合的纳米颗粒向肿瘤的转运机制，我们进行了在人前列腺癌荷瘤小鼠体内由蛙皮素（BBN）肽功能化的金纳米颗粒（AuNPs）的体内生物学研究。最初，我们试图将AuNP与DTPA和DOTA类型的无环和大环螯合剂的硫醇衍生物进行比较。DTPA衍生物无法提供67Ga的稳定配位，因此，仅对含DOTA的AuNP进行了BBN类似物的功能化。用BBN [7-14]使用不明的胱氨酸基团或双齿的硫代基团将附着DOTA的金纳米颗粒官能化，以连接肽段。硫代组的使用导致AuNPs表现出最高的体外细胞内在化作用（约25％，15分钟），大大提高。然而，这些结果不能转化为体内肿瘤吸收。在荷瘤小鼠中静脉内（IV）和腹膜内（IP）施用纳米缀合物后的生物分布研究表明，BBN的存在在一定程度上影响了纳米构建体的生物学特性。对于静脉内给药，EPR效应似乎抵消了受体介导的途径。相比之下，在IP给药中，有理由认为GRPr介

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00102
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 轮环藤宁 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1-(2-Boc-aminoethyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)
  参考文献：
  名称：

  Near IR-emitting DNA-probes exploiting stepwise energy transfer processes

  摘要：

  报告了两种新的基于环烯的近红外发光镧系配合物的合成和表征；这些镧系元素由罗丹明激发，而罗丹明又由香豆素 2 分子的能量转移激发。这三种发光体在光谱的紫外-可见-近红外区域发挥着能量转移级联的作用，从而产生巨大的斯托克斯偏移。双股 DNA 可选择性地关闭两个能量转移过程中的一个，从而实现近红外区域的 DNA 发光传感。DFT 计算解释了环烯支架的区域选择性二烷基化。

  DOI：

  10.1039/b708940f

文献信息

• 化合物的制备方法
  申请人：北京大学第三医院（北京大学第三临床医学 院）

  公开号：CN110551141B

  公开（公告）日：2020-09-15

  一种式(Ⅳ)化合物的制备方法，包括：将式(Ⅲ)化合物与异硫氰酸荧光素进行加成反应后再进一步与三氟乙酸进行水解反应脱除叔丁酯得到式(Ⅳ)化合物。该方法得到的反应物仅需通过柱色谱纯化即可分离得到纯度为95％以上的式(Ⅳ)化合物。使得该式(Ⅳ)化合物的制备方法成本较低，适宜大规模生产。此外还提供了一种包括上述式(Ⅳ)化合物的制备方法的式(Ⅴ)化合物的制备方法。
• A Versatile Long-Wavelength-Absorbing Scaffold for Eu-Based Responsive Probes
  作者：Csongor Szíjjártó、Elias Pershagen、Nadia O. Ilchenko、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1002/chem.201203957

  日期：2013.2.25

  produced with peroxynitrite in a ×106–107‐fold faster reaction. Both reactions resulted in the emergence of a strong ≈407 nm excitation band, with concomitant decrease of the 366 nm band of the caged probe. In aqueous solution the methoxybenzyl caged Eu‐complex was quenched by ONOO−. We have shown that preliminary screening of simple coumarin‐based antennae through UV/Vis absorption spectroscopy is possible

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu
• A Gadolinium Chelate for Detection of β-Glucuronidase:  A Self-Immolative Approach
  作者：Joseph A. Duimstra、Frank J. Femia、Thomas J. Meade

  DOI：10.1021/ja042162r

  日期：2005.9.1

  New classes of physiologically responsive magnetic resonance (MR) contrast agents are being developed that are activated by enzymes, secondary messengers, pH, and temperature. To this end, we have prepared a new class of enzyme-activated MR contrast agents using a self-immolative mechanism and investigated the properties of these agents using novel in vitro assays. We have synthesized in nine steps

  正在开发新类别的生理反应性磁共振 (MR) 造影剂，它们可被酶、二级信使、pH 值和温度激活。为此，我们使用自焚机制制备了一类新的酶激活 MR 造影剂，并使用新的体外试验研究了这些试剂的特性。我们已经在九个步骤中合成了 Gd(III) 试剂 1，它被具有肿瘤学意义的 β-葡萄糖醛酸酶激活。图 1 由 Gd(III)DO3A（DO3A = 1,4,7-三羧基亚甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）组成，带有一个侧链 β-葡糖醛酸部分，通过自燃接头连接到大环。LC-MS 分析显示 1 经酶处理，如牛肝 β-葡萄糖醛酸酶预测的那样，生成 2-氨基乙基 GdDO3A, 2。化合物 2 是通过四步合成程序独立制备的。用碳酸氢根阴离子滴定时，配合物 1 显示弛豫度降低。当 1 转换为 t 时，弛豫度增加...
• Self-immolative magnetic resonance imaging contrast agents sensitive to beta-glucuronidase
  申请人：Duimstra A. Joseph

  公开号：US20060088475A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to magnetic resonance imaging (MRI) contrast agent. In particular, the present invention provides MRI contrast agents that are sensitive to the enzyme beta-glucoronidase. The MRI contrast agents provide compositions and methods for non-invasive diagnostic imaging of tissues, including necrotic tumors.

  本发明涉及磁共振成像（MRI）造影剂。具体而言，本发明提供对酶β-葡萄糖醛酸酶敏感的MRI造影剂。MRI造影剂提供了用于非侵入性诊断组织，包括坏死肿瘤的成分和方法。
• Synthesis of Chlorin-Sensitized Near Infrared-Emitting Lanthanide Complexes
  作者：Johanna Laakso、Geraldine A. Rosser、Csongor Szíjjártó、Andrew Beeby、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1021/ic3015354

  日期：2012.10.1

  Lanthanide (Yb3+, Nd3+) complexes equipped with red-absorbing hydroporphyrin (chlorin) antennae were synthesized and characterized. The syntheses are scalable, highly modular, and enable the introduction of different chlorins functionalized with a single reactive group (COOH or NH2). Absorption maxima were dependent on chlorin substitution pattern (monomeso aryl or dimeso aryl) and metalation state (free base or zinc chelate). The complexes benefit from dual chlorin (610-639 nm) and lanthanide (980 or 1065 nm for Yb- or Nd-complexes, respectively) emission in the biologically relevant red and near IR region of the spectrum.