1,3-Benzodioxol-5-yl-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone | 140640-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-Benzodioxol-5-yl-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
• CAS: 140640-44-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 354.365
• InChiKey: HDHXICGPYPRPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1,3-Benzodioxol-5-yl-(2-phenylquinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.43

文献信息

• Transition metal-free regioselective direct acylation of quinazolines for the synthesis of acylquinazoline derivatives
  作者：Wei Chen、Jingjun Fang、Jian Huang、Qin Yang、Zhibin Song、Qiuping Ding、Hongming Wang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d3ob01349a

  日期：——

  An efficient, mild method for direct regioselective acylation of quinazolines under metal-free conditions was developed with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene and trimethylsilyl azide at ambient temperature. The acylation reaction of quinazolines with aldehydes gave the corresponding acyl quinazolines in ethyl acetate with good to excellent yields and excellent functional group tolerance and site selectivity

  开发了一种在无金属条件下用双（三氟乙酰氧基）碘苯和三甲基叠氮化物在环境温度下直接区域选择性酰化喹唑啉的高效、温和的方法。喹唑啉与醛的酰化反应在乙酸乙酯中产生相应的酰基喹唑啉，具有良好至优异的产率以及优异的官能团耐受性和位点选择性。此外，通过HPLC-HRMS（高压液相色谱-高分辨率质谱）和EPR（电子顺磁共振）策略研究了喹唑啉酮直接酰化的机理。