4-methoxycarbonyl-N,N,2-trimethylbenzamide | 1020674-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-N,N,2-trimethylbenzamide
• CAS: 1020674-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FHKJAAGKXNJSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-N,N,2-trimethylbenzamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,N,N-trimethylterephthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸轴承（CO）的酸度5 Cr═CN（CH 3）2组

  摘要：

  苯甲酸图2a和2b中，轴承（CO）5 Cr═CN（CH 3）2中的基团p -和米位上，和苯甲酸对应图2c和2d中，其中，所述aminocarbene部分的旋转被阻制备了甲基，并与相应的N，N-二甲基酰胺基酸3a - d一起制备。p的测量ķ一个在EtOH和DMF值表明，（CO）5 Cr═CN（CH 3）2组是非常弱的电子受体（σ p = 0;σ米= 0.14）。氨基卡宾部分旋转的限制没有显着影响其电子性能。所得结果与先前的发现相符，即在卡宾原子的α位上带有氢的卡宾配合物的较强酸性是由于阴离子的共振稳定作用。

  DOI：

  10.1021/om100608x
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2-methylbenzoyl chloride 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以0.6 g的产率得到4-methoxycarbonyl-N,N,2-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸轴承（CO）的酸度5 Cr═CN（CH 3）2组

  摘要：

  苯甲酸图2a和2b中，轴承（CO）5 Cr═CN（CH 3）2中的基团p -和米位上，和苯甲酸对应图2c和2d中，其中，所述aminocarbene部分的旋转被阻制备了甲基，并与相应的N，N-二甲基酰胺基酸3a - d一起制备。p的测量ķ一个在EtOH和DMF值表明，（CO）5 Cr═CN（CH 3）2组是非常弱的电子受体（σ p = 0;σ米= 0.14）。氨基卡宾部分旋转的限制没有显着影响其电子性能。所得结果与先前的发现相符，即在卡宾原子的α位上带有氢的卡宾配合物的较强酸性是由于阴离子的共振稳定作用。

  DOI：

  10.1021/om100608x

文献信息

• Enantiomerically Pure Axially Chiral Aminocarbene Complexes of Chromium
  作者：Luděk Meca、Ivana Císařová、Dušan Drahoňovský、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om701188p

  日期：2008.4.1

  N-dimethylamino)(3-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)carbene]chromium(0) [(S)-6] and (R)-pentacarbonyl[(N,N-dimethylamino)(5-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)carbene]chromium(0) [(R)-7], were prepared in enantiomerically pure form by the crystallization of diastereoisomeric esters with (S)-1-(1-naphthyl)ethanol. In the case of (S)-6 the racemization barrier ΔG⧧rac = 121 ± 0.5 kJ·mol−1 was established. The substitution

  在具有甲基Aminocarbene络合物的邻位上的芳环上的aminocarbene部分，（小号）-pentacarbonyl [（N，N-二甲基氨基）（3-甲氧羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （S）-6 ]和（R）-五羰基[（N，N-二甲基氨基）（5-甲氧基羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （R）-7 ]是通过对映体纯的形式制备的（S）-1-（1-萘基）乙醇结晶非对映异构体酯。在的情况下（小号）-6消旋屏障Δ ģ ⧧建立了rac＝ 121±0.5kJ·mol -1。的取代ø -甲基组与异丙基几乎没有改变外消旋屏障（Δ ģ ⧧rac = 120.5±0.5 kJ·mol -1），而邻苯基的引入导致ΔG substantial大大降低赛车。尝试在配合物（S -6）和（R -7）与炔烃的热反应中转移手性，钯催化插入C-H键，以及光化学形成β-内酰胺均未成功。