2-o-Chlorstyrylchinoxalin | 19904-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-o-Chlorstyrylchinoxalin
• 英文别名: 2-(2'-chloro-styryl)-quinoxaline；2-[2-(2-Chlorophenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 19904-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: XYIKXVFZGNIRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-Chlorstyrylchinoxalin 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-2-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 2-氯苯甲醛 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-o-Chlorstyrylchinoxalin
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518

文献信息

• pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media
  作者：Jing Tan、Weijun Tang、Yawei Sun、Zhen Jiang、Fei Chen、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.067

  日期：2011.8

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.