N-(3,5-dimethylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1572535-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-[methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene]benzamide；3,5-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；3,5-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1572535-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FDOFGMGZKWVEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3,5-dimethylbenzamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3,5-dimethylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Electrochemical N-Acylation of Sulfoximine with Hydroxamic Acid
  作者：Wenxiu Huang、Shoucai Wang、Mingzhe Li、Longqiang Zhao、Mengyu Peng、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01903

  日期：2023.12.15

  Despite the widespread applications of sulfoximines, green and efficient access to functionalized sulfoximines remains a challenge. By employing an electrochemical strategy, we describe an approach for the construction of N-aroylsulfoximines, which features a broad substrate scope, mild reaction conditions, safety on a gram scale, and no need for an external oxidant and transition metal catalysts.

  尽管亚砜亚胺的应用广泛，但绿色、高效地获取功能化亚砜亚胺仍然是一个挑战。通过采用电化学策略，我们描述了一种构建N-芳酰基亚磺酰亚胺的方法，该方法具有底物范围广、反应条件温和、克级安全、不需要外部氧化剂和过渡金属催化剂的特点。
• PIDA/I₂-mediated photo-induced aerobic <i>N</i>-acylation of sulfoximines with methylarenes
  作者：Nikita Chakraborty、Kamal K. Rajbongshi、Amisha Gondaliya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d4ob00175c

  日期：——

  A visible-light-promoted, PIDA/I2-mediated acylation of NH-sulfoximines with methylarenes as an acyl source has been achieved. This transition metal and photosensitizer-free approach provides easy access to N-acylsulfoximines via oxidative coupling of sulfoximines with easily available methylarenes without using any peroxide source. Mechanistic investigations suggest the intermediacy of radicals and

  已经实现了以甲基芳烃作为酰基源的可见光促进、PIDA/I 2介导的NH-亚砜亚胺的酰化。这种不含过渡金属和光敏剂的方法通过亚砜亚胺与容易获得的甲基芳烃的氧化偶联，无需使用任何过氧化物源，即可轻松获得N-酰基亚磺酰亚胺。机理研究表明自由基的中介作用和分子氧的重要性。
• Iron-Catalyzed One-Pot N-Aroylation of NH-Sulfoximines with Methylarenes through Benzylic C–H Bond Oxidation
  作者：Govindasamy Sekar、Madithedu Muneeswara、Surya Kotha

  DOI：10.1055/s-0035-1561402

  日期：——

  An efficient catalytic method has been developed for the synthesis of N-aroylated sulfoximines from readily available toluenes (methylarenes) as source of the aroyl coupling partner and NH-sulfoximines, employing an environmentally benign iron catalyst. This protocol involves oxidation of benzylic C-H bonds of toluenes to generate aroyl radical intermediates followed by oxidative coupling with NH-sulfoximines to form N-aroylated sulfoximines in good to excellent yields. The intermediate aroyl radical is successfully trapped with TEMPO to prove the radical pathway of the reaction.