3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(diphenylboryloxy)-N,N-dimethylbenzenamine | 1363569-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(diphenylboryloxy)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-9,9-diphenyl-8-oxa-17-thia-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaen-4-amine
• CAS: 1363569-01-0
• 化学式: C₂₇H₂₃BN₂OS
• 分子量: 434.369
• InChiKey: FLQQHYZDCPKZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(diphenylboryloxy)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Construction of full-color-tunable and strongly emissive materials by functionalizing a boron-chelate four-ring-fused π-conjugated core

  摘要：

  2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑(HBO)和 2-(2â²-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)与三苯基硼烷反应生成了两种刚性Ï-共轭荧光核心 1 (BPh2(BOZ), BOZ = 2-(苯并[d]恶唑-2-基)苯酚)和 2 (BPh2(BTZ), BTZ = 2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚)。对位和间位二苯胺取代衍生物 5（BPh2(para-NPh2-BTZ)）和 7（BPh2(meta-NPh2-BTZ)）的光物理性质比较和计算表明，刚性核心对位的官能化可以有效地调整电子结构，从而调整这类硼螯合物的光物理性质。通过在硼螯合物的对位位置引入各种胺基团对这些框架进行简单的修饰，可以合成强荧光材料 3（BPh2（对位-Cz-BTZ），Cz = 9H-咔唑-9-基）、4（BPh2（对位-NPh2-BOZ），NPh2 = 二苯基氨基）、5 和 6（BPh2（对位-NMe2-BTZ），NMe2 = 二甲基氨基）。这些新合成的络合物以及母体络合物 1 和 2 在溶液和固体状态下的发射颜色涵盖了从深蓝色到饱和红色的广泛范围。晶体结构分析表明，与硼原子相连的两个苯基有效地将发光环融合的Ï-共轭骨架分开，使这些荧光团在固态下具有很高的发射率（δF = 0.36â0.71）。采用这些硼络合物作为发射体的有机发光二极管不仅保持了全色可调发射的特点，而且显示出很高的电致发光（EL）性能；例如，基于 2 的蓝绿色器件显示出 7.8 cd Aâ1 的最高效率，而基于 4 的黄色发光器件则显示出目前所报道的含硼发射体中最高的亮度（31â220 cd mâ2）。

  DOI：

  10.1039/c1jm14606h