methyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-α,3-dimethyl-α-ethyl-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-9'-(methoxycarbonyl)-3-methyl-β-oxo-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-4-butanoate | 1182098-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-α,3-dimethyl-α-ethyl-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-9'-(methoxycarbonyl)-3-methyl-β-oxo-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-4-butanoate
• CAS: 1182098-38-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉
• 分子量: 546.658
• InChiKey: LRIILTNPGNWELG-MLDZIRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-α,3-dimethyl-8'-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-α-ethyl-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-9'-(methoxycarbonyl)-3-methyl-β-oxo-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-4-butanoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到methyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-α,3-dimethyl-α-ethyl-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-9'-(methoxycarbonyl)-3-methyl-β-oxo-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-4-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a