(S)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanethioate | 1393112-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanethioate
• 英文别名: L-N-Boc-1-naphthyl-Gly-Set
• CAS: 1393112-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: VGPZAWDKRBTXOF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanethioate 在 三辛胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 subtilisin 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 S-ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-1-ylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-萘乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020