N,N-dimethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-amine | 705262-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-amine
• CAS: 705262-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: NTZAUVYJCPANFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-amine 在 aluminum oxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu(I)-催化烯胺酮与末端炔烃的反应一锅法合成对称和不对称3-氨基二炔

  摘要：

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02848
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 N,N-dimethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫亚胺盐与有机锂和镁试剂的顺序反应合成叔炔丙胺

  摘要：

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。

  DOI：

  10.1021/ja048627v

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted 3-Amino-1,4-diynes and 3-Amino-1-ynes by Addition of Alkynyldimethylaluminum Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides and N,O-Acetals
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402464

  日期：2014.8

  A range of alkynyldimethylaluminum reagents were added to N,N‐disubstituted formamides and the their acetals to provide the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1,4‐diynes. Also, these reagents smoothly underwent the addition to N,O‐acetals to give the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1‐ynes.

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。
• Addition reaction of zinc acetylides to thioiminium salts leading to 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes
  作者：Toshiaki Murai、Yukiyasu Ohta、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.166

  日期：2005.5

  The reaction of thioiminium salts with zinc acetylides took place at 60 °C to give 3-amino-1-sulfenyl-1,4-enynes in moderate to good yields. Two molecules of acetylides were incorporated into the products. Nucleophilic attack of zinc acetylides to thioiminium salts may initially occur to form alkynyl S,N-acetals, followed by their [1,3]-rearrangement to give 3-sulfenyl-1-aminoallenes.

  硫亚亚胺盐与乙炔锌的反应在60°C进行，以中等至良好的收率得到3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔。将两个乙炔分子掺入产物中。乙炔锌对硫亚胺盐的亲核攻击可能首先发生，形成炔基S，N-乙缩醛，然后进行[1,3]重排，生成3-亚磺基-1-氨基丙烯。
• Ligand-free reusable nano copper oxide-catalyzed synthesis of 3-amino-1,4-diynes
  作者：Subhajit Mishra、Sougata Santra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ra18350b

  日期：——

  The synthesis of 3-amino-1,4-diynes has been developed by the two-component coupling of N,N-dimethyl formamide dimethyl acetal with terminal alkynes using CuO nanoparticles as an efficient catalyst under mild reaction conditions in ambient air. The procedure is applicable to aryl, alkyl, alkenyl, and heteroaryl alkynes. The CuO nanoparticles are easily recyclable without the loss of significant catalytic

  通过在环境空气中温和的反应条件下使用CuO纳米颗粒作为有效催化剂，通过N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与末端炔烃的两组分偶联，开发了3-氨基-1,4-二炔。该程序适用于芳基，烷基，烯基和杂芳基炔烃。CuO纳米颗粒易于回收，而不会损失明显的催化活性。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes
  作者：Bangben Yao、Yuhong Zhang、Yong Li

  DOI：10.1021/jo1007898

  日期：2010.7.2

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.