tert-butyl (±)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate | 611240-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: tert-butyl (±)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate
• 英文别名: 7-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine；tert-butyl 6-methyl-3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 611240-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₄O₂
• 分子量: 306.288
• InChiKey: PWVHSVHQXHZSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 tert-butyl (±)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 7-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-6,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine 、 7-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-6,8-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE BETA-AMINO HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE

  摘要：

  公开号：

  WO2003082817A3
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (±)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE BETA-AMINO HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE

  摘要：

  公开号：

  WO2003082817A3

文献信息

• Beta-amino heterocyclic dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Brockunier L. Linda

  公开号：US20050107390A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种双肽酶-IV酶（DP-IV酶）抑制剂化合物，该化合物在治疗或预防涉及DP-IV酶的疾病中具有用途，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及DP-IV酶的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Late-Stage C(<i>sp</i>^<i>3</i>)–H Methylation of Drug Molecules
  作者：Edna Mao、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c13396

  日期：2023.2.8

  lengthy syntheses and facilitating the expedited synthesis of drug analogues. Herein, we disclose the direct introduction of methyl groups via C(sp3)–H functionalization of a broad array of saturated heterocycles, enabled by the merger of decatungstate photocatalysis and a unique nickel-mediated SH2 bond formation. To further demonstrate its synthetic utility as a tool for late-stage functionalization,

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。
• US7307164B2
  申请人：——

  公开号：US7307164B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE BETA-AMINO HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：——

  公开号：WO2003082817A3

  公开（公告）日：2003-12-18