1-(1-cyanononan-1-yl)naphthalene | 21764-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-cyanononan-1-yl)naphthalene
• 英文别名: α-Octyl-(1-naphthyl)-acetonitril；α-n-Octyl-1-naphthylacetonitril；2-(Naphthyl-1)-decansaeurenitril；2-(1-Naphtyl)-decannitril
• CAS: 21764-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: WHNOSYYFGXGYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyanononan-1-yl)naphthalene 在 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,1-difluoro-4-(naphthalen-1-yl)dodeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  精确氟化的多环芳烃的合成：涉及微波辅助SNAr反应的苯扩环

  摘要：

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700870
• 作为产物：
  描述：

  癸腈 、 1-氟萘 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-(1-cyanononan-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  精确氟化的多环芳烃的合成：涉及微波辅助SNAr反应的苯扩环

  摘要：

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700870