N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pivalamide | 1627167-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1627167-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: ISNWLUIIPFQLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pivalamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium persulfate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-bromo-2-(tert-butyl)-6-methoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化 C-H 硫醇化：苯并噻唑和磺化吲哚的合成

  摘要：

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690107
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562

文献信息

• Facile synthesis of 2-benzoxazoles <i>via</i> CuI/2,2'-bipyridine catalyzed intramolecular C-O coupling of 2-haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Saithalavi Anas

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554147

  日期：2019.1.17

  Development of newer methods for the synthesis of Benzoxazoles has of greater interest due to their wide range of biological activities and pharmaceutical importance. We herein report a facile and general method for the synthesis of 2-substituted Benzoxazoles via copper catalyzed intramolecular C-O cross-coupling of 2-haloanilides. A combination of CuI (5 mol%), 2,2'-bipyridine (10 mol%), Cs2CO3 (2 equiv.)

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要
• Novel and efficient heterogeneous polymer supported copper catalyst for synthesis of 2-substituted Benzoxazoles from 2-Haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Veena Raj、Saithalavi Anas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121733

  日期：2021.4

  A novel polymer supported copper complex is prepared by the immobilization of copper iodide on chemically modified polyacrylonitrile and its application in heterogeneous catalysis is described. The catalyst was prepared by easy method via synthetic modification of Polyacrylonitrile (PAN) using ethylene diamine followed by the complexation with CuI. After characterization, this complex was explored

  通过将碘化铜固定在化学改性的聚丙烯腈上制备了一种新型的聚合物负载的铜配合物，并描述了其在多相催化中的应用。通过简单的方法通过使用乙二胺对聚丙烯腈（PAN）进行合成改性，然后与CuI络合来制备催化剂。表征后，该络合物被用作绿色高效的非均相催化剂，用于从2-卤代苯胺合成2-苯并恶唑。该反应在不添加额外配体的情况下进行，并且该催化剂在广泛的底物上显示出具有定量产物收率的活性。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并且可以成功地将其重新用于进一步的循环。