α-(4-(Cyclopropylmethoxycarbonylthio)-3-phenoxyacetylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-α-(1-cyclopropylcarbonyloxyethyliden)essigsaeure-(2,2,2-trichlorethyl)ester | 82009-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: α-(4-(Cyclopropylmethoxycarbonylthio)-3-phenoxyacetylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-α-(1-cyclopropylcarbonyloxyethyliden)essigsaeure-(2,2,2-trichlorethyl)ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(1-cyclopropylmethoxycarbonyloxyethylidene)acetate；2,2,2-trichloroethyl 3-(cyclopropylmethoxycarbonyloxy)-2-[2-(cyclopropylmethoxycarbonylsulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 82009-05-0
• 化学式: C₂₇H₂₉Cl₃N₂O₁₀S
• 分子量: 679.96
• InChiKey: JNYNOLJCGXMDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)acetate 、 cyclopropylmethyl chloroformate 、 在 银 hexamethyl 、 苯 、 水 、 silica gel 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 2,2,2-trichloroethyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(1-cyclopropylmethoxycarbonyloxyethylidene)acetate (650 mg)的产率得到α-(4-(Cyclopropylmethoxycarbonylthio)-3-phenoxyacetylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-α-(1-cyclopropylcarbonyloxyethyliden)essigsaeure-(2,2,2-trichlorethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization to form cephem ring and azetidinone intermediates therefor

  摘要：

  以下公式代表合成3-羟基-3-头孢菌素类化合物的中间体。其中A和B分别为氢或胺基取代基；R为氢或硫醇取代基；Nal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以组合形成一种氮杂环庚烷-噻唑啉二环环。以及其烯胺衍生物。

  公开号：

  US04440683A1