N-{[5-methylisoxazol-3-yl]carbamoyl}benzamide | 534560-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[5-methylisoxazol-3-yl]carbamoyl}benzamide
• 英文别名: N-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoyl]benzamide
• CAS: 534560-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: MFKWZQROVDQDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-{[5-methylisoxazol-3-yl]carbamoyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 σ1R 配体的新型酰基脲类似物的设计和合成。

  摘要：

  寻找可合成的开环类似物 PD144418 或 5-(1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基)-3-(对甲苯基)异恶唑（一种高效的 sigma-1 受体） (σ1R)配体，我们在此报告了十六种芳基化酰基脲衍生物的设计和合成。设计方面包括对目标化合物进行药物相似性建模、对接 σ1R 晶体结构 5HK1，以及将较低能量分子构象异构体与嵌入受体的 PD144418 分子进行对比，我们认为我们的化合物可以在药理学上模拟该分子。我们的酰基脲目标化合物的合成通过两个简单的步骤实现，首先生成 N-（苯氧羰基）苯甲酰胺中间体，然后将其与适当的弱到强亲核胺偶联。该系列中出现了两个潜在的先导化合物（化合物 10 和 12，其体外 σ1R 结合亲和力分别为 2.18 和 9.54 μM）。这些先导化合物将进行进一步的结构优化，最终目标是开发新型 σ1R 配体，用于在阿尔茨海默病 (AD) 的神经退行性模型中进行测试。

  DOI：

  10.3390/molecules28052319

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, anti-cancer and in silico studies of new urea derivatives
  作者：Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Mohamed A. Tantawy、Karima F. Mahrous、Mostafa E. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104953

  日期：2021.7

  the corresponding alkyl- and aryl-urea derivatives. All the prepared urea compounds have been elucidated by FTIR, NMR, and elemental analysis. The compounds 1 and 3 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The 4-tolylsulfonyl isocyanate reacted with the aryl amines 1, 2, 3, and 2,4-dichloroaniline to afford the corresponding sulfonylurea derivatives 5–8. Likewise, the reaction of the isocyanates

  烷基或芳基异氰酸酯与一些伯胺在乙腈中在室温下反应得到相应的烷基-和芳基-脲衍生物。所制备的尿素化合物均经FTIR、NMR和元素分析鉴定。化合物1和3经单晶 X 射线衍射证实。4-甲苯磺酰基异氰酸酯与芳胺反应1，2，3，和2,4-二氯苯胺，得到相应的磺酰脲衍生物5-8。同样，异氰酸酯与 2,4-二氯苯胺、5-甲基异恶唑-3-胺和 2-氨基噻唑衍生物反应得到相应的脲衍生物9-17. 所有制备的化合物5-17都作为抗微生物和抗 HepG2 药物进行了体外测试。此外，还讨论了分析 TP53-exon4 和 TP53-exon7 的基因表达、DNA 损伤值和 DNA 片段化百分比。化合物5和8 分别记录了对测试微生物菌株的最高活性，对白色念珠菌(50 mm) 和B. mycoides (40 mm) 的活性最大。化合物5以 0.0489 µM 的 MIC 水平抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌