3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxylic acid | 106356-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestan-6β-oic acid；3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6-oic acid；3β.5-Dihydroxy-B-nor-5β-cholestan-carbonsaeure-(6β)
• CAS: 106356-72-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: WUYAFWKLKAXFGW-HOHMPJEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  558.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Hydroxy-3-oxo-B-nor-5β-cholestan-carbonsaeure-(6β)
  参考文献：
  名称：

  Tanabe,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-5-hydroxy-B-nor-cholestane-6-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tanabe,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cholesterol Secosterol Adduction Inhibits the Misfolding of a Mutant Prion Protein Fragment that Induces Neurodegeneration
  作者：Johanna C. Scheinost、Daniel P. Witter、Grant E. Boldt、John Offer、Paul Wentworth

  DOI：10.1002/anie.200904524

  日期：2009.12.7

  critical: Atheronal‐B, a cholesterol secosterol aldehyde (see structure), completely inhibits the misfolding of a prion protein fragment from its α to β form through a mechanism that involves adduction to the protein. This result offers a fresh view of lipid aldehyde‐induced protein misfolding and provides a promising molecular scaffold on which to develop potential prion disease therapeutics.

  醛是关键： Atheronal-B 是一种胆固醇癸甾醇醛（见结构），通过一种涉及蛋白质加合物的机制，完全抑制朊病毒蛋白片段从其 α 形式到 β 形式的错误折叠。这一结果为脂质醛诱导的蛋白质错误折叠提供了新的视角，并提供了一个有前途的分子支架，可在其上开发潜在的朊病毒疾病治疗方法。
• Formation of cholesterol ozonolysis products in vitro and in vivo through a myeloperoxidase-dependent pathway
  作者：Susumu Tomono、Noriyuki Miyoshi、Hidemi Shiokawa、Tomoe Iwabuchi、Yasuaki Aratani、Tatsuya Higashi、Haruo Nukaya、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1194/jlr.m006775

  日期：2011.1

  (nHL-60) cells activated with PMA were cultured in the FBS-free medium containing cholesterol, significantly increased levels of secosterol-A and its aldehyde-oxidation product, but not secosterol-B, were formed. This secosterol-A formation was decreased in the culture of PMA-activated nHL-60 cells containing several reactive oxygen species (ROS) inhibitors and scavengers or in the culture of PMA-activated

  3β-Hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al (secosterol-A) 及其醛缩产物 3β-hydroxy-5β-hydroxy-B-norcholestane-6β-carboxaldehyde (secosterol-B) 最近在人类动脉粥样硬化组织和脑标本，它们可能在动脉粥样硬化和神经退行性疾病的发病机制中起关键作用。然而，由于它们的起源仍未确定，我们在体外和体内检查了 secosterols 的形成机制、稳定性和命运。在不含 FBS 的培养基中培养 3 小时后，大约 40% 的 secosterol-A 保持不变，而 20% 和 40% 转化为其醛氧化产物，3β-羟基-5-氧代-secocholestan-6-oic 酸，和secosterol-B，分别。在 FBS 存在下，几乎所有的癸甾醇-A 都会立即转化为这些化合物。培养基中的二甾醇-B，有和没有
• Synthesis and antiproliferative activity evaluation of B-norcholesterol-6-amide compounds
  作者：Zhiping Liu、jianguo Cui、Yanmin Huang、Zining Peng、Chang Liu、Chunling Pang、Sijing Chen、Chunfang Gan

  DOI：10.2174/1573406419666230117101950

  日期：2023.1.17

  stronger cytotoxicity than those produced from 6-carboxyl-B-norcholesterol. Specially, compounds with chloroalkyl structure displayed significant inhibitory activity against all tumor cells tested. Among them, compounds 19-21 showed cytotoxicity like 2-methoxyestradiol as a positive control, and the IC50 value of compound 20 on HeLa cells was 3.9 μM. Conclusion: After introducing chloroalkyl acyl groups

  背景：类固醇的结构修饰是药物化学中常用的改变类固醇生物活性的方法。近年来发现一些胆固醇结构修饰衍生的衍生物在体外表现出良好的肿瘤细胞增殖抑制活性。方法：以胆固醇为起始原料，通过6-羧基-B-正胆固醇与不同烷基胺或6-氨基-B-正胆固醇与不同酰氯的反应合成不同类型的B-正胆固醇-6-酰胺衍生物。采用MTT法考察化合物对肿瘤细胞增殖的抑制活性。结果：结果表明，B-norcholesterol-6-amide 化合物对 Sk-Ov-3 细胞表现出明显的细胞毒性，但对 HEK-293T 细胞没有造成明显的损伤。此外，由 6-氨基-B-降胆固醇形成的甾体酰胺衍生物显示出比由 6-羧基-B-降胆固醇产生的那些更强的细胞毒性。特别地，具有氯代烷基结构的化合物对所有测试的肿瘤细胞均显示出显着的抑制活性。其中化合物19-21表现出与2-甲氧基雌二醇相似的细胞毒性作为阳性对照，化合物20对HeLa细胞的IC50值为3