(3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol | 216494-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R, 4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 216494-43-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: GOVVNBXSMPFJQJ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 Swern oxidation reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8E,12E)-(4R,10S,11R,14R,15R)-10,14-dihydroxy-4,11-dimethyl-5-methylene-15-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)oxacyclopentadeca-8-12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Amphidinolide J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982572d
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  愈伤组织内酯C3-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.041

文献信息

• Synthesis of Two Subunits of the Macrolide Domain of the Immunosuppressive Agent Sanglifehrin A and Assembly of a Macrolactone Precursor. Application of Masamune <i>anti</i>-Aldol Condensation
  作者：Khomson Suttisintong、James D. White

  DOI：10.1021/jo5027595

  日期：2015.2.20

  Asymmetric anti-aldol coupling of a norephedrine-derived ester with an a-chiral aldehyde was used to synthesize a carboxylic acid representing the C13-C19 segment of the macrocyclic domain present in the immunosuppressive agent sanglifehrin A. Felkin addition set configuration at the C14-C17 stereotetrad in this unit in which hydroxyl functions at C15 and C17 were masked as an internal ketal. The carboxyl group of this segment was coupled to the N-terminus of the tripeptide portion (C1-N12) of sanglifehrin A macrolactone to assemble the C1-C19 domain. Synthesis of the C20-C25 subunit of sanglifehrin A containing a (23S) alcohol was completed via asymmetric allylation of (E)-3-iodo-2-methylprop-2-enal followed by oxidative cleavage of the terminal vinyl appendage and a Takai olefination with pinacol dichloromethylboronate. Esterification of this alcohol with a C1-C19 carboxylic acid furnished an open C1-C25 macrolactone precursor, but this substance failed to undergo macrocyclization via intramolecular SuzukiMiyaura coupling.