盐酸特比萘芬EP杂质 | 926281-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 盐酸特比萘芬EP杂质
• 英文名称: (Z)-N,6,6-trimethyl-N-(naphth-2-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine
• 英文别名: Isoterbinafine, (Z)-；(Z)-N,6,6-trimethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 926281-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: FMMRYPSASRYXIN-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-naphthalen-2-ylmethylene methylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 盐酸特比萘芬EP杂质
  参考文献：
  名称：

  Identification of impurities in the production of terbinafine hydrochloride

  摘要：

  (E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺（特比萘芬）母体物质的纯度通过薄层色谱法鉴定其在合成过程中出现的主要杂质来评估，该合成过程是通过N-甲基萘-1-基甲基胺与1-氯-6,6-二甲基-2-庚-2-烯-4-炔的烷化反应进行的。通过反合成法确认了可能形成的杂质，包括N-甲基-N,N-二(甲基萘-1-基)胺、N-甲基萘-1-基甲基胺、N-甲基萘-2-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-2-基甲基胺和(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-�

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0150-3

文献信息

• PURIFICATION PROCESS
  申请人：Beutler Ulrich

  公开号：US20100087545A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Process for the preparation of pure allylamine pharmaceutical terbinafine of formula I in free base form or acid addition salt form, by distilling crude terbinafine base, preferably by short path distillation, e.g. at a temperature above 100° C. and reduced pressure, e.g. 0.2 mbar, and recovering the purified product in free base or acid addition salt form. The process is indicated for use in removal of metal or non-metal contaminants, optionally together with salt formation under simultaneous precipitation of pure trans isomer. Detection of non-metal contaminants such as substance A of formula preferably is effected by RP HPLC analysis with UV detection.

  制备纯烯丙胺药物特比那菲（化学式I）的过程，可得到其自由碱基形式或酸盐加成盐形式，方法是通过蒸馏粗特比那菲碱基，最好采用短程蒸馏，例如在100℃以上和减压条件下（例如0.2毫巴），并以自由碱基或酸盐加成盐形式回收纯化后的产品。该过程适用于去除金属或非金属杂质，可选择与盐形成同时沉淀纯的顺式异构体。检测非金属杂质，例如化合物A的公式，最好采用RP HPLC分析与紫外线检测。
• Identification of impurities in the production of terbinafine hydrochloride
  作者：P. V. Kazakov、S. N. Golosov

  DOI：10.1007/s11094-006-0150-3

  日期：2006.8

  The purity of the parent substance of (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine (terbinafine) is evaluated via TLC identification of the main impurities appearing during its synthesis via alkylation of N-methylnaphth-1-ylmethylamine with 1-chloro-6,6-dimethyl-2-hept-2-en-4-yne The possible formation of impurities including N-methyl-N,N-di(methylnaphth-1-yl)amine, N-methylnaphth-1-ylmethylamine, N-methylnaphth-2-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine, and (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine was confirmed by means of countersynthesis.

  (E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺（特比萘芬）母体物质的纯度通过薄层色谱法鉴定其在合成过程中出现的主要杂质来评估，该合成过程是通过N-甲基萘-1-基甲基胺与1-氯-6,6-二甲基-2-庚-2-烯-4-炔的烷化反应进行的。通过反合成法确认了可能形成的杂质，包括N-甲基-N,N-二(甲基萘-1-基)胺、N-甲基萘-1-基甲基胺、N-甲基萘-2-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-2-基甲基胺和(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-�