(Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one | 69643-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-phenacylideneisoindol-1-one
• CAS: 69643-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: REBKRQYQELGVMR-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one 、 三氟化硼乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,1-difluoro-3-phenyl-9H-[1,3,2]oxazaborinino[4,3-a]isoindol-9-one
  参考文献：
  名称：

  开发一类易于扩展，电子不足，核心扩展的苯并融合的叠氮二甲基亚甲基衍生物（“ MB-DIPY”）。

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成策略，用于从芳族酮和邻苯二甲腈制备一系列异吲哚啉-1-亚胺和异吲哚啉-1-酮。这些异吲哚啉-1-亚胺的自缩合反应导致形成一类新型的苯并稠合的，高度缺乏电子的核扩展的叠氮二吡咯亚甲基生色团（“ MB-DIPY”）。详细研究了温度，催化剂和模板离子对自缩合反应速率，收率和立体选择性的影响。新发色团（钠，锌和无金属的化合物）的特征在于NMR，UV-vis，荧光，高分辨率质谱，在许多情况下还包括X射线晶体学。通过电化学和光谱电化学方法探究了它们的氧化还原特性，这些方法揭示了新系统的显着的电子接受性质。通过光谱和光谱电化学方法研究了新的MB-DIPY及其锌配合物的一步电子和二电子还原。所研究的所有锌络合物的单电子和双电子还原形式在至多约1200 nm的近红外区域均具有很强的吸收能力。这些染料的不寻常的光谱和电化学性质与其通过密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算预测的电子结

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02074
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylideneisoindolin-1-ones via Sonogashira Cyclocarbonylative Reactions of 2-Ethynylbenzamides
  作者：Gianluigi Albano、Stefano Giuntini、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01282

  日期：2020.8.7

  Cyclocarbonylative Sonogashira reactions of ortho-ethynylbenzamides have been investigated. The process is carried out under CO pressure, in the presence of a very small amount of PdCl2(PPh3)2 (0.4 mol %) as a catalytic precursor and without the need for a Cu salt as the co-catalyst. 2-Ethynylbenzamide reacted successfully with iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, giving

  已研究了邻乙炔基苯甲酰胺的环羰基Sonogashira反应。该方法在CO压力下，在非常少量的PdCl 2（PPh 3）2（0.4 mol％）作为催化前体的存在下进行，并且不需要Cu盐作为助催化剂。2-乙炔基苯甲酰胺与带有吸电子和供电子基团的碘代芳烃成功反应，根据所用溶剂的不同，生成不同种类的化合物。相反，N-（4-氯苯基）-2-乙炔基苯甲酰胺仅提供对（E）异构体具有高立体选择性的多官能化异吲哚满酮。
• Heteroannulation through combined palladium catalysed and Friedel-Crafts reactions strategy: Synthesis of 3-alkylidene isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G. Kundu、M.Wahab Khan、Rupa Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00719-x

  日期：1999.10

  The palladium-catalysed reactions of 2-iodobenzamides 1–5 with trimethylsilyl acetylene 6 led to 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 in excellent yields. The 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 underwent Friedel-Crafts reactions with acid chlorides 12–17 or anhydride 18 smoothly under mild conditions yielding the 3-alkylidene isoindolin-1-ones 19–38.

  钯催化的2-碘代苯甲酰胺1–5与三甲基甲硅烷基乙炔6的反应以极好的收率产生了2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7–11。2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7-11在温和的条件下与酰氯12-17或酸酐18进行了Friedel-Crafts反应，生成了3-亚烷基异吲哚啉-1-酮19-38。
• Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Base-Catalyzed Intermolecular Reactions of Electron-Deficient Alkynes with <i>N</i>-Hydroxyphthalimides
  作者：Xin Chen、Fei-Fei Ge、Tao Lu、Qing-Fa Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00002

  日期：2015.3.20

  Highly stereoselective intermolecular reactions of electron-deficient alkynes with N-hydroxyphthalimides for efficient construction of N-unprotected 3-methyleneisoindolin-1-ones have been developed through base catalytic strategies. The reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by Bu3P in DMF at 150 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with a (Z)-configuration, while the reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by K2CO3 in DMF at 60 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with an (E)-configuration, and (Z)-3-methyleneisoindolin-1-ones were obtained when alkyne ketones reacted with N-hydroxyphthalimide.