(2R,4S)-4-(((3S,5S,6S)-3,5-diethyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-dioxan-3-yl)methyl)-2-ethylhexyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1442477-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(((3S,5S,6S)-3,5-diethyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-dioxan-3-yl)methyl)-2-ethylhexyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1442477-14-6
• 化学式: C₃₀H₄₅F₃O₇
• 分子量: 574.678
• InChiKey: VPGGXMIVWQGJJH-PXYLUVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  plakortide S 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.19h， 生成 (2R,4S)-4-(((3S,5S,6S)-3,5-diethyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-dioxan-3-yl)methyl)-2-ethylhexyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New antimalarial polyketide endoperoxides from the marine sponge Plakinastrella mamillaris collected at Fiji Islands

  摘要：

  Plakortides R-U, four new polyketide endoperoxides, have been isolated from the marine sponge Plakinastrella mamillaris. Their structures were elucidated on the basis of extensive NMR spectroscopic (H-1 and C-13, COSY, HSQC, HMBC, and ROESY) and MS analyses and by chemical methods. In addition, a new method for the unambiguous stereochemical elucidation of 3,6-disubstituted 1,2-dioxines, frequently isolated from Plakinidae sponges, is reported. Pharmacological analysis demonstrated that plakortide U is endowed with in vitro antiplasmodial activity against a chloroquine-resistant strain. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.006