methyl 2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate | 1100362-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate
• CAS: 1100362-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₃ClF₂O₈S₂
• 分子量: 553.002
• InChiKey: BZXXWMQQQGILRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4388-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-(4-(4-chlorophenylsulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-hydroxypentanoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4388-6

文献信息

• Tricyclic sulfones as orally active γ-secretase inhibitors: Synthesis and structure–activity relationship studies
  作者：T.K. Sasikumar、Li Qiang、Duane A. Burnett、David Cole、Ruo Xu、Hongmei Li、William J. Greenlee、John Clader、Lili Zhang、Lynn Hyde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.104

  日期：2010.6

  Tricyclic sulfones were designed as gamma-secretase inhibitors and found to have excellent potency. Extensive SAR shows that a large number of sulfonamides at position 7 of the tricycle are very well tolerated. Compounds such as 15a and 15c showed remarkable in vivo potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TÉTRAHYDROPYRANOCHROMÈNE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009008980A3

  公开（公告）日：2009-03-19