Acetic acid 1-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester | 64732-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid 1-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester
• CAS: 64732-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: ICLSVSTTWUPDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 苯基丙炔基硫醚 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Acetic acid 1-phenylsulfanyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物与高价（二酰氧基碘）苯/四正丁基溴化铵（TBAB）试剂组合的直接α-酰氧基化反应†

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属方法，该方法利用超价（二酰氧基碘）苯和TBAB试剂的组合，从容易获得的烷基硫化物中直接合成α-酰氧基硫化物。这种转变的特征在于其广泛的底物范围，具有中等至优异的产率，便利的操作条件和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra01799a

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC PUMMERER REACTION OF ARYL PROP-2-YNYL SULFOXIDE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.909

  日期：1977.8.5

  The Pummerer reaction of aryl prop-2-ynyl sulfoxides with acetic anhydride was found to be stereospecific. From the 18O-tracer studies, the asymmetric induction at α-carbon is considered to be caused by an intramolecular and somewhat synchronized 1,2-acetoxy migration within the ylide intermediate.

  发现芳基丙-2-炔亚砜与乙酸酐的Pummerer 反应是立体有择的。从 18O-示踪剂研究中，α-碳的不对称诱导被认为是由内叶立德中间体内的分子内和有些同步的 1,2-乙酰氧基迁移引起的。