N-p-methoxy-phenylisomaleimide | 51229-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methoxy-phenylisomaleimide
• 英文别名: N-p-methoxyphenylisomaleimide
• CAS: 51229-34-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FSLOMWIJWIXRQY-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 N-p-methoxy-phenylisomaleimide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3-chloro-1-p-methoxyphenyl-5-oxa-1-azaspiro[3,4]oct-7-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Spiro-β-lactams via Staudinger Reaction

  摘要：

  In this work, eleven new spiro-beta-lactams have been prepared using the Staudinger reaction of isomaleimides (1a-d) and carboxylic acids (chloroacetic acid, (-)-menthoxyacetic acid (7) and an oxazolidinone derived acid (10)) in the presence of triphosgene under mild condition. All reactions have been shown to be stereoselective. The new stereogenic centers were assigned by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.3987/com-06-10942
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-p-methoxy-phenylisomaleimide
  参考文献：
  名称：

  异马来酰亚胺的快速简便合成：使用甲磺酰氯对马来酸进行脱水

  摘要：

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737414

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition von Ketenen an �Maleinisoimide� und �berf�hrung der spiroverkn�pften ??-Laktame in Mucons�ure- und Tetrams�urederivate
  作者：Hans-Georg Capraro、Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660132

  日期：1983.2.2

  [2+2]-Cycloaddition of ‘Maleic Isoimides’ with Ketenes and Reactions of Spiro-b̃-lactams to Muconic and Tetramic Acids

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应
• Preparation of <i>N</i>-aryl-substituted spiro-β-lactams via Staudinger cycloaddition
  作者：Victor Barba、Cecilia Hernández、Susana Rojas-Lima、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1139/v99-212

  日期：1999.12.5

  The interest in the study of β-lactams continues due to their therapeutic importance as antibiotics. In this work, six spiro-β-lactams (7a-7c, 8a-8c) have been prepared using the [2+2] cycloaddition of isomaleimides to acid chlorides. The heterobicyclic structures obtained have been characterized by mass spectrometry, IR, NMR spectroscopy, and for compounds 7a, 7b, and 8b the X-ray crystallographic study showed a nearly planar arrangement for the β-lactam ring.Key words: β-lactams, azetidinone, isomaleimides, ketenes, X-ray crystallography.

  由于β-内酰胺类抗生素的治疗重要性，对其进行研究的兴趣仍在持续。本研究使用异马来酰亚胺与酸氯化物的[2+2]环加成反应制备了六种螺环β-内酰胺（7a-7c，8a-8c）。所得到的杂双环结构经过质谱、红外线、核磁共振光谱表征，对于化合物7a、7b和8b，X射线晶体学研究显示其β-内酰胺环的近似平面排列。关键词：β-内酰胺类、氮杂环、异马来酰亚胺、酮烯、X射线晶体学。