4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline | 1384289-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline
• 英文别名: 4-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)-N,N-bis(4-octoxyphenyl)aniline
• CAS: 1384289-48-8
• 化学式: C₄₀H₄₈BrN₃O₂S
• 分子量: 714.81
• InChiKey: CCLMXPUKMNATDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel near-infrared-emitting cyclometalated platinum (II) complex with donor–acceptor–acceptor chromophores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.03.040
• 作为产物：
  描述：

  4-(n-octyloxy)-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基三苯胺 (OMe-TPA) 和二氰基乙烯基混合传感器 TBM-C1 的聚集诱导发射活性，用于 THF 水溶液中氰化物检测：机理见解和潜在应用

  摘要：

  基于在三苯胺（TPA）基二氰基乙烯基（MT）化合物与缺电子苯并噻二唑（BTD）的电子给体上嵌入各种烷氧基链，设计了一系列荧光探针（TBM-C（=1,4,8））用于水溶液中氰化物的灵敏、选择性和可视化检测。由于CN的亲核加成，这些探针的分子内电荷转移（ICT）被破坏的共轭结构抑制，对四氢呋喃（THF）中的氰化物阴离子（CN）表现出优异的“开启”荧光响应。然而，嵌入TPA中的不同长度的烷氧基链不仅增强了灵敏度和溶解度，而且还调节了从ICT到聚集诱导发射（AIE）特性的发射行为。通过光谱工具和理论计算，在THF/水混合物中研究并比较了探针与CN之间的结合机制和AIE传感性能。结果表明，基于 ICT 的带有甲氧基链的 TBM-C1 探针在高水含量（90%）的 THF/水溶液中对低至 0.077 μM 的 CN 表现出显着的开启荧光响应。由于采用 AIE 传感过程，TBM-C1 成功用于测定食品和水样中的

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124058

文献信息

• Molecular engineering of D-A-π-A dyes with 2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine as an electron-accepting and anchoring group for dye-sensitized solar cells
  作者：Jiangyi Mao、Xiaoyu Zhang、Shih-Hung Liu、Zhongjin Shen、Xing Li、Wenjun Wu、Pi-Tai Chou、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.05.003

  日期：2015.10

  The electron-accepting and anchoring group plays a significant role on the optical and electrochemical properties of an organic dye. They also affect the intramolecular charge transfer, the electron injection processes and the adsorption mode, hence the photostability of the dye on TiO2 films. In this study, we have designed and synthesized two new D-A-pi-A dyes (RD-III and RD-IV) with 2-(1,1-dicyanomethylene) rhodanine (DCRD) as electron-accepting and anchoring group. For comparison, an analogue of RD-III, namely CA-III, with cyanoacrylic acid (CA) as the acceptor was also prepared. We have carefully examined their optical and electrochemical properties, device performance and electrochemical impedance spectroscopy (EIS). Supplementary support is given by computational approach to gain indepth insight into the adsorption states and electron contributions. The theoretical calculation of dye/(TiO2)(38) displayed that the angle between the molecule of RD-III and the surface of TiO2 was only 31.84(0) in contrast to 97.16(0) for CA-III. This adsorption state can facilitate dye aggregation and charge recombination, resulting in a decrease of short circuit current density (J(sc)) and open circuit voltage (V-oc). Further improvement has been successfully made by adding long alkoxy chains with large steric hindrance. After introducing the alkoxy chains, the dihedral angle between RD-IV and TiO2 increased to 42.61(0) and the steric hindrance can inhibit dye aggregation and charge recombination. Therefore, higher photoelectric conversion efficiency of 5.53 % was obtained with RD-IV in DSSC devices compared with 4.51 % for DSSC based on RD-III. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.