(S)-1-methyl-4-((5-phenylpent-1-en-3-yl)sulfonyl)benzene | 1234618-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-((5-phenylpent-1-en-3-yl)sulfonyl)benzene
• CAS: 1234618-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: UCZHPYLMTQEDRD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-StackPhim 、 硼酸 、 二环己胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-methyl-4-((5-phenylpent-1-en-3-yl)sulfonyl)benzene 、 (S)-1-methyl-4-((5-phenylpent-1-en-3-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的丙二烯和炔烃的直接氢磺酰化反应对映选择性合成烯丙基砜

  摘要：

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05629

文献信息

• Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates
  作者：Levi M. Stanley、Chen Bai、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja103779e

  日期：2010.7.7

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.