1-(4-methylphenyl)-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran | 1430209-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1430209-93-0
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: OAOQTLFPZVYXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-benzyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine 生成 1-(4-methylphenyl)-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  REDDY, V. PRABHAKAR;HANUMANTHU, P.;RATNAM, C. V., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 4, 434-436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light promoted oxidative annulation of 2-naphthols with phenylglyoxal monohydrates toward hydroxy-naphthofuranone and its derivatives
  作者：Vijayakumar Hemamalini、Markabandhu Shanthi、Bhaskaran Shankar、Rambabu Dandela、Karuppaiah Perumal、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d4ob00693c

  日期：——

  A highly efficient and innovative method involving base-mediated oxidative annulation between 2-naphthols and phenylglyoxal monohydrate under visible light irradiation has been successfully developed. This method leads to the formation of oxygen-containing heterocyclic compounds, particularly hydroxy-naphthofuranone derivatives, encompassing a unique quaternary carbon center. An X-ray diffraction study

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。
• A Simple and Efficient Synthesis of 2,3-Diarylnaphthofurans Using Sequential Hydroarylation/Heck Oxyarylation
  作者：V. Kameshwara Rao、Ganesh M. Shelke、Rakesh Tiwari、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol400738r

  日期：2013.5.3

  An efficient and simple strategy has been developed for the synthesis of 2,3-diarylnaphthofurans using sequential hydroarylation of naphthols and alkynes in the presence of In(OTf)(3) under microwave irradiation followed by one-pot Heck-oxyarylation of generated 1-substituted-alpha-hydroxy styrenes.