1,5-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit | 106988-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit
• 英文别名: dibenzyl-L-digitoxal；Di-O-benzyl-6-deoxy-L-allal；(2S,3S,4R)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 106988-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QNLJVGMVNHDIKM-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧立体控制合成Ç -glycopyranosyl芳烃使用烯糖和芳香胺的

  摘要：

  已经开发了一种有效且立体选择性的一锅，两步串联α-芳基化糖，其通过稳定的重氮盐从易得的芳基胺中得到。此外，还描述了通过使用HBF 4对α- C-糖苷进行异构化来制备具有挑战性的β- C-糖基芳烃的立体选择性制备方法。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组耐受性。它可用于-3-氧代的克规模制备Ç -glycosides，这是通用的许多生物学上重要的制剂基质Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,5-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐存在下由钯和苯胺催化钯催化一锅立体定向合成2-脱氧芳基C-糖苷

  摘要：

  抽象的 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。 在温和的条件下，在亚硝酸叔丁酯和HBF 4水溶液存在下，由糖和苯胺实现钯催化的一锅合成2,3-脱氧-3-酮芳基C-糖苷。这种一锅法在室温下以高收率立体地提供α-和β-芳基糖苷（NMR≥19：1）。糖基中C -3位置的构型决定了所需产物的端基异构体选择性（即α或β）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611916

文献信息

• Syntheses of kijanimicin oligosaccharides
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97588-x

  日期：1990.1

  the N-iodosuccinimide glycosylation procedure employing regioselectively blocked L-digitoxosides and L-digitoxals. Assumed 13-neighboring group participations were studied in acid- and silver or mercury salt-promoted glycosylations with selectively functionalized digitoxoses or their glycosyl chlorides. No evidence for enhanced β:α-ratios exceeding that of previous glycosylations in 2-deoxy-ribo components

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。
• Application of polymer-supported electrophilic reagents for the 1,2-functionalization of glycals
  作者：Andreas Kirschning、Martin Jesberger、Holger Monenschein

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01925-5

  日期：1999.12

  Polymer-supported electrophilic reagents are prepared which efficiently add to carbohydrate-derived glycals under very mild conditions. Depending on the hypervalent reagent initially employed for oxidizing polymer-bound halides 1a or 1b both acetoxyhalogenations or azidoiodination can be carried out. With sugar-derived glycals, 2-deoxy-2-halo-pyranosyl acetates or azides are generated in excellent

  制备了聚合物支撑的亲电子试剂，其在非常温和的条件下可有效地添加至碳水化合物衍生的糖基中。取决于最初用于氧化与聚合物结合的卤化物1a或1b的高价试剂，可以进行乙酰氧基卤化或叠氮碘化。用糖衍生的缩醛，可以极好的收率产生2-脱氧-2-卤代吡喃糖基乙酸酯或叠氮化物。游离羟基是可容忍的。甚至完全未保护的葡糖醛23也可用于2-脱氧-2-碘代乙酸糖基乙酸酯24a，b的短合成。
• Koepper, Sabine; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 531 - 536
  作者：Koepper, Sabine、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——