(3aR,4S,6aS)-ethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-4-((E)-styryl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate | 1386413-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-ethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-4-((E)-styryl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,4R,6aS)-1,3-dioxo-2-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1386413-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: FGYGCMAWNHQSOG-UPDZBACESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 ethyl (E)-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate 在 C₃₃H₅₁N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-ethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-4-((E)-styryl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate 、 ethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-4-((E)-styryl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Functionalized Bicyclic Imides via [3 + 2] Annulation of MBH Carbonates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines

  摘要：

  A highly enantioselective [3 + 2] annulation of MBH carbonates and maleimides catalyzed by chiral phosphines has been developed. In the presence of 5 mol % of L-Thr-L-Val-derived phosphine 6, functionalized bicyclic imides were prepared in excellent yields, and with high diastereoselectivities and nearly perfect enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol301647g