(1R,2S,3R,4S)-3-((((11S,12R)-12-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonamido)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)oxy)carbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid | 167390-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-((((11S,12R)-12-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonamido)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)oxy)carbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 167390-21-8
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₆S
• 分子量: 681.893
• InChiKey: NXEKOIFEGUUZKA-GIZXMCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-((((11S,12R)-12-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonamido)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)oxy)carbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l
• 作为产物：
  描述：

  N-[(15R,16S)-16-hydroxy-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 、 meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-((((11S,12R)-12-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonamido)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)oxy)carbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l