1,4-bis-((trifluoromethylthio)ethynyl)benzene | 1606141-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-((trifluoromethylthio)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1606141-23-4
• 化学式: C₁₂H₄F₆S₂
• 分子量: 326.286
• InChiKey: GHIYMSMJMNZNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 2-acetyl-1-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydro-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 在 air 作用下， 以99 %的产率得到1,4-bis-((trifluoromethylthio)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由高价三氟甲硫基碘(III)试剂介导的末端炔烃的直接三氟甲硫基化；氟化酒精的促进作用

  摘要：

  末端炔烃的直接三氟甲硫基化是获得含CF 3 S化合物的重要策略。在此，我们报道了使用新型高价三氟甲硫基碘 ( III ) 试剂 TFTI 在氟化醇（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)）中对各种末端炔烃进行直接三氟甲硫基化反应或全氟叔丁醇（PFTB）。基于实验和DFT计算提出了反应机理。 TFTI 的可持续性和 PFTB 的回收使得反应环境友好。而且，根据绿色化学指标评估和 EcoScale 评分，该协议被认为是绿色化学背景下的优秀协议。

  DOI：

  10.1039/d4gc00622d

文献信息

• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。
• A concise synthesis of (alkynyl)(trifluoromethyl)sulfanes via a bismuth(<scp>iii</scp>)-promoted reaction of trimethyl(alkynyl)silane with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01451k

  日期：——

  A bismuth(III)-promoted reaction of trimethyl(alkynyl)silanes with trifluoromethanesulfanylamide is developed, giving rise to (alkynyl)(trifluoromethyl)sulfanes in good yields.

  开发了一种铋(III)促进的反应，将三甲基(炔基)硅烷与三氟甲烷磺酰胺反应，生成(炔基)(三氟甲基)硫醇，产率良好。