N-(9-(((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 1452390-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(9-(((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• CAS: 1452390-76-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₃
• 分子量: 415.451
• InChiKey: FRBZDEGQMBFQOM-XNUZUHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-(S)-1,2,4-butanetriol 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(9-(((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型无环丁基核酸（BuNA）的设计，合成，生物物理和引物延伸研究†

  摘要：

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41244j