(R)-(+)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane | 13132-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane
• 英文别名: chloro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 13132-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClSi
• 分子量: 282.845
• InChiKey: UBAIWKYAABVQHZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane 在 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-((S)-Methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silanyloxymethyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Homolytic 1,5-transfer of chiral organosilicon groups from an enoxy oxygen to an alkoxy oxygen—implications for mechanism

  摘要：

  在标准自由基条件下，将外消旋 2-亚甲基环庚酮氧化物与 LDA 反应，再与 (R)-(+)-氯甲基(1-萘基)苯基硅烷反应，生成的光活性硅烷 ((SSi)-(−)-6) 与三丁基氢锡反应，生成 (2R/2S)-[(S)-(甲基(1-萘基)苯基硅氧基)甲基]环庚酮 (SSi)-(−)-7，有力证明有机硅基团从氧基到烷氧基的同分异构 1,5-转移在结构保持的情况下进行，很可能通过正面攻击机制而非高价中间体进行。

  DOI：

  10.1039/b302307a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl-1-naphthalenylphenylsilane 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-(+)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and mode of intermolecular silicon-hydrogen unsaturated carbene insertions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a042

文献信息

• LARSON, GERALD L.;CRUZ, DE MALDONADO VERONICA;FUENTES, LELIA M.;TORRES, L+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 633-639
  作者：LARSON, GERALD L.、CRUZ, DE MALDONADO VERONICA、FUENTES, LELIA M.、TORRES, L+

  DOI：——

  日期：——