ethyl 2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]benzoate | 1450759-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1450759-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: IBHPPMGIJZQYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]benzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Diketonization of Alkynes and Its Application for the One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  A gold(I)-catalyzed oxidative diketonization of alkynes by water in the presence of Selectfluor has been achieved. The application of the present protocol for the one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylenediamines has also been successful.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338804
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-[(3-chlorophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化的 Sonogashira 偶联反应和模拟研究

  摘要：

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1319488

文献信息

• Oxypalladation Initiating the Oxid­ative Heck Reaction with Alkenyl ­Alcohols: Synthesis of Isocoumarin-Alkanones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Qizhen Tong、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501451

  日期：2016.2

  Highly regioselective nucleopalladation for the oxidative coupling of internal alkynes with alkenyl alcohols by using green and low-costing oxygen as the sole oxidant was investigated. This one-pot cascade cyclization proceeds through Pd-catalyzed intramolecular C–O bond cyclization, insertion of nonbiased alkenyl alcohols, β-H elimination, and reinsertion of a HPdX species, which is finally transferred

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。
• Cu(OAc)2 catalyzed ultrasound assisted rapid synthesis of isocoumarin derivatives bearing 3-oxobutyl moiety at C-4 position
  作者：Sidda Ramarao、Mohanreddy Pothireddy、Rapolu Venkateshwarlu、Krishna Murthy VR. Moturu、Vidavalur Siddaiah、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132418

  日期：2022.4

  A rapid synthesis of isocoumarins has been achieved via the Cu-catalysed cascade reaction involving tandem intramolecular cyclization followed by olefin addition under ultrasound irradiation. The methodology involved one-pot reaction of 2-alkynylbenzoate esters with methyl vinyl ketone in the presence of Cu(OAc)2 in aqueous DMF to afford a range of isocoumarin derivatives bearing 3-oxobutyl moiety

  异香豆素的快速合成是通过铜催化的级联反应实现的，该反应包括串联分子内环化，然后在超声照射下加成烯烃。该方法涉及 2-炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在存在 Cu(OAc) 2的 DMF 水溶液中的一锅反应，以提供一系列在 C-4 位带有 3-氧代丁基部分的异香豆素衍生物。使用廉价、稳定和环保的催化剂以及水性介质、更短的反应时间和简单的操作程序是这种无 Pd 方法的关键优势。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。