8-methoxy-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde | 1415117-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 1415117-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: KFQGQAZOQIEECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-methoxy-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-thieno[3,2-c]chromenes by intramolecular arylation of 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes

  摘要：

  The iodination of 4-chloromethylthiophene-2-carbaldehyde by N-iodosuccinimide under solvent-free conditions gives 4-chloromethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehyde, which is used to obtain 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes. The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 4-aryloxymethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes yields 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1102-3

文献信息

• Photochemical Synthesis of 4H-Thieno[3,2-c]chromene and Their Optical Properties
  作者：Alexander S. Fisyuk、Evgeny B. Ulyankin、Yulia P. Bogza、Anastasia S. Kostyuchenko、Sergey A. Chernenko、Anna L. Samsonenko、Anton L. Shatsauskas、Vyacheslav L. Yurpalov

  DOI：10.1055/a-1392-2209

  日期：2021.5

  analysis of ring-closure methods showed that photochemical cyclization of 5-iodo-4-(aryloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde is superior to Pd-catalyzed intramolecular arylation. A series of substituted 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes were synthesized by the photochemical cyclization of the corresponding precursors, and the photophysical properties of the products were studied. The 4H-thieno[3

  通过苯酚与4-（氯甲基）噻吩-2-的反应制得4-[（（2-碘代芳基）氧基]甲基}噻吩-2-甲醛和5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛。甲醛或其5-碘类似物。这些产物在用紫外线（254nm）照射后进行闭环反应，以高产率形成相应的4H-噻吩并[3，2-c]亚甲基-2-甲醛。通过EPR光谱法检测到中间自由基基团的形成。闭环方法的比较分析表明，5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛的光化学环化作用优于Pd催化的分子内芳基化作用。通过相应前体的光化学环化反应，合成了一系列取代的4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛。并研究了产品的光物理性质。4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛可以用作隐蔽标记颜料。