6-Methoxy-1-tetralidenaethylisothiouroniumacetat | 5060-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-1-tetralidenaethylisothiouroniumacetat
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthylidene)ethylisothiuronium acetate
• CAS: 5060-00-4
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 322.428
• InChiKey: FDHAFRBOMIFUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-tetralidenaethylisothiouroniumacetat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-3-Methoxy-14β,17α-dihydroxy-8,14-secooestra-1,3,5(10),9-tetraen
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Estrone via Estriol Dimethyl Ether

  摘要：

  用 Meerwein-Ponndorf 还原 3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14，17-二酮（III），得到 rac-17α- 和 17β- 羟基-3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14-酮的混合物（XI 和 XII）。XII 的 17β 苯甲酸酯环化后得到 3，16α-二甲氧基雌甾-1，3，5 (10)，8，14-戊烯-17β-醇 17-苯甲酸酯（XV），进一步转化为 rac-estrone （XXT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.697
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Methoxy-1-tetralidenaethylisothiouroniumacetat
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Torgov环化：（+）-Estrone的简明全合成

  摘要：

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201404909

文献信息

• (+)-6,6-Difluoronorgestrel, A New synthetic hormonal steroid
  作者：Alexander L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00274a006

  日期：1972.4

  The total synthesis of (q)-6,6-difluoronorgestrel (DFN) from (q)-17b eta-hydroxy-13beta-ethyl-4-gonen-3-one, using NOF and SF4 chemistry, is reported. The substitution of 6,6-difluoro and 18-methyl upon norethindrone enhanced its progestational activity by 2- and 7-fold, respectively, as determined by the Clauberg assay. However, in combination, DFN has about the same activity as (q)-norgestrel. The

  报道了使用NOF和SF4化学方法从（q）-17bη-羟基-13β-乙基-4-gonen-3-one合成（q）-6,6-二氟孕烯（DFN）的过程。如通过克劳伯格测定法所确定的，在炔诺酮上6，6-二氟和18-甲基的取代分别将其孕酮活性提高了2倍和7倍。但是，结合起来，DFN的活性与（q）-孕甾酮几乎相同。该发现表明6，6-二氟取代对17α-乙炔基-19-甾体的孕激素活性无害。
• [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2005066194A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。
• Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、TSUNEHIKO ASAKO、GIICHI GOTO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2195

  日期：——

  dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one (XXIV) was synthesized via 17β, 2'-epoxy pentaene (X). The double bonds at C-14 and -8 of X was hydrogenated sequentially by conventional methods. 17β, 2'-Epoxy triene (XIII) was treated with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride to give 13β-allylgonane (XIV) as a major product. Birch reduction of the tetrahydropyranyl ether (XIX) followed by acid treatment yielded the 4-en-3-one compound (XXI), which was oxidized with chromium trioxidepyridine complex to the 17-ketone (XXII). The enol ether (XXIII) was treated with lithium acetylide in ethylenediamine, and then with acid to yield XXIV. The progestational activity of XXIV is as potent as norgestrel.

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。
• Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. III
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、GIICHI GOTO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2427

  日期：——

  The improved method for synthesizing gonanes having the allyl group at C-13 was examined. Potassium salt of 2-ethoxycarbonylmethylcyclopentane-1, 3-dione (I) was choosen as a starting material and the ethoxycarbonylmethyl group was converted into the allyl group after the steroid skeleton was formed.

  研究了改进的合成C-13位为烯丙基的庚烷的方法。选择2-乙氧基羰基甲基环戊烷-1,3-二酮（I）的钾盐作为起始原料，在类固醇骨架形成后，将乙氧基羰基甲基基团转化为烯丙基。