(S)-4-benzyl-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynoyl)oxazolidin-2-one | 1007389-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1007389-35-6
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 555.905
• InChiKey: QFEZNIJTAOMHFH-YPABNHQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynoyl)oxazolidin-2-one 、 乙硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到S-ethyl (3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(3S,4E)-3-hydroxy-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynoyl]oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,5-trimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10