4-bromo-3-pentyl-1,2-dihydroisoquinoline | 1313215-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-pentyl-1,2-dihydroisoquinoline
• CAS: 1313215-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: UFEIZGYEGUPMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-(hept-1-ynyl)benzene 在 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到4-bromo-3-pentyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种涉及亲电交换过程的卤代异喹啉合成新方法

  摘要：

  已经开发了通过亲电环化涉及亲电交换过程合成卤代异喹啉。多种 2-炔基苄基叠氮化物在 KX (X = I, Br, Cl) 和亲电子氟化物试剂的存在下环化，以中等至良好的产率提供相应的卤代异喹啉。亲电卤化试剂由它们的无机盐 (M+X-) 通过 Selectfluor 试剂氧化生成，并与底物原位反应。

  DOI：

  10.3184/174751914x14140703941872

文献信息

• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• A Selective Synthesis of 4-Bromoisoquinoline and 4-Bromoisquinolone
  作者：Hong-Ping Zhang、Hong-Yan Li、Hong-Fang Xiao

  DOI：10.3184/174751913x13744287541024

  日期：2013.9

  palladium to selectively afford either 4-bromoisoquinoline and 4-bromoisquinolones under different conditions. 4-Bromoisoquinoline was synthesised in the presence of PdBr2/CuBr2/LiBr in MeCN, and 4-bromoisoquinolone was selectively produced with PdBr2/CuBr2/HOAc in CH2ClCH2Cl. A bromine was introduced into the products which makes the methodology more attractive for organic synthesis.

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。