3-(3-(dimethylamino)phenyl)-8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1402424-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(3-(dimethylamino)phenyl)-8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1402424-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: CHOHSGHQWPRURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-3'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-propylpentanal 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 烯丙基醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以130.2 mg的产率得到3-(3-(dimethylamino)phenyl)-8,8-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819