N-((2R,3R)-1-chloro-3-(phenylsulfonyl)pentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1191396-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R)-1-chloro-3-(phenylsulfonyl)pentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1191396-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₄S₂
• 分子量: 415.962
• InChiKey: QPXRCIAKRUCVLZ-ZWKOTPCHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(chloromethyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-((2R,3R)-1-chloro-3-(phenylsulfonyl)pentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((2S,3S)-1-chloro-3-(phenylsulfonyl)pentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496